هیدروکینون

1,4- Dihydroxybenzene =دی هیدروکسی بنزن| Quinol = کوئینول | 1,4-Benzenediol = بنزن دی اول

فروش هیدروکینون مرک :

جهت خرید هیدروکینون  مرک ، سیگما ، الدریچ ، ساپلکو با خلوص بالا و نیز دریافت قیمت هیدروکینون  میتوانید از طریق سیستم های تماس با ما اقدام نمایید ، همچنین فروش هیدروکوئینون تولید شرکت های هندی و چینی و کره ای با خلوص بالا در حجم های متنوع توسط این گروه تجاری صورت میپذیرد.بسته بندی و ارسال هیدروکینون جهت تمام نقاط کشور توسط این گروه بازرگانی صورت گرفته و از طرق مختلف قابل ارسال میباشد.

این محصول با خلوص بسیار بالا جهت انواع امور تست ، تولید و تحقیقات ارائه میگردد .

آگاهی از اطلاعات فنی هیدروکوئینون :

فرمول خطی : C₆H₄-1,4-(OH)₂

کدهای محصول از مرک :104610-822333

کدهای محصول از سیگما-آلدریچ-ساپلکو : H9003- H17902- PHR1469- 74347- H3660- 1324002- PHL80712

این ماده به صورتهای زیر است :

پودر خشک

بلورهای روشن ، برنز ، خاکستری روشن یا بی رنگ.

کریستال های بی رنگ.

بی بو

طعم کمی تلخ در محلول های آبی

cas:123-31-9

فرمول : C6H6O2

نقطه جوش هیدروکینون : 545 تا 549 درجه فارنهایت در 760 میلی متر جیوه /285-287 درجه سانتی گراد

نقطه ذوب : 338 تا 340 درجه فارنهایت / 170-171 درجه سانتی گراد

نقطه اشتعال هیدروکوئینون : 329 درجه فارنهایت / 165 درجه سانتیگراد

تراکم این ماده شیمیایی : 1.332 در 59 درجه فارنهایت / 1.330 گرم در متر مکعب در دمای 20 درجه سانتی گراد / تراکم نسبی ( آب = 1): 1.3

تراکم بخار این محصول : 3.81  (نسبت به هوا)

فشار بخار : 4 میلی متر جیوه در 302 درجه فارنهایت / 1.9X10-5 میلی متر جیوه در 25 درجه سانتی گراد / فشار بخار ، Pa در 20 درجه سانتیگراد: 0.12 / 0.00001 میلی متر جیوه / 2.40e-05 mmHg

پایداری / ماندگاری این ماده : محلول آن در اثر اکسیداسیون در هوا قهوه ای می شود.

دمای خود احتراق هیدروکینون : 960 درجه فارنهایت (516 درجه سانتیگراد)

پتانسیل یونیزاسیون : 7.95 eV

ضریب شکست : شاخص شکست = 1.632 در 25 درجه سانتی گراد

ثابت های تجزیه هیدروکوئینون : pKa = 10.85 در 25 درجه سانتی گراد / pKa = 96/9

حلالیت :

در آب ، 72000 میلی گرم در لیتر در دمای 25 درجه سانتی گراد

در آب ، 72/6 گرم در لیتر در دمای 20 درجه سانتی گراد. حلالیت هیدروکینون در آب = 3.85 گرم در لیتر در 0 درجه سانتی گراد. 5.12 گرم در لیتر در دمای 10 درجه سانتیگراد ؛ 5.40 گرم در لیتر در دمای 15 درجه سانتیگراد ؛ 8.76 گرم در لیتر در دمای 30 درجه سانتیگراد ؛ 11.5 گرم در لیتر در دمای 40 درجه سانتیگراد ؛ 25/9 گرم در لیتر در دمای 60 درجه سانتیگراد ؛ 46.8 گرم در لیتر در دمای 80 درجه سانتیگراد ؛ 66.4 گرم در لیتر در دمای 100 درجه سانتیگراد.

7٪ محلول هیدروکوئینون در آب در دمای 25 درجه سانتی گراد.

در دیگر حلالها :

بر اساس گرم هیدروکینون در هر 100 گرم حلال (30 درجه سانتیگراد) ؛

الکل اتیلیک = 46.4؛

 استون= 28.4؛

بنزن= 0.06؛

تتراکلرومتان= 0.01

محلول در اتیل اتر است.

در تتراکلرید کربن بسیار محلول است.

در تولید آنتی اکسیدان ها برای لاستیک.

به عنوان بازدارنده پلیمریزاسیون برای وینیل استات  و مونومرهای اکرلیک . به عنوان واسطه برای تبدیل مواد شیمیایی به بازدارنده هایی که برای تثبیت مونومرها ، رنگ ها ، لاک ها ، روغن موتور ، سوخت استفاده می شود ، استفاده می شود.

به عنوان بازدارنده ، آنتی اکسیدان و واسطه در سنتز رنگها ، سوخت های موتور و روغن ها تولید می شود.

 و همچنین به عنوان سفید کننده پوست مورد استفاده قرار می گیرد . هیدروکینون USP)  درجه) در فرمولاسیون های موضعی به عنوان عامل سفید کننده پوست و رنگدانه استفاده می شود.

به طور طبیعی در برخی از گونه های گیاهی ، هیدروکینون یک مشتق فنل با خواص آنتی اکسیدانی است.

در صنعت عکاسی :

هیدروکینون دارای کاربردهای مختلفی است که اساساً با عملکرد آن به عنوان یک عامل کاهنده محلول در آب همراه است. این محصول شیمیایی در عکسهای سیاه و سفید مورد استفاده قرار میگیرد و از توسعه دهندگان عکاسی است برای فیلم و کاغذ که در آن، ترکیب متل  وجود دارد و در آن نقره هالیدها را به عنصر نقره ای کاهش می دهد.در واقع بیشترین تقاضا برای هیدروکینون به عنوان یک توسعه دهنده در صنعت عکاسی است و عمدتا در فیلمهای سیاه و سفید ، لیتوگرافی ، ماشینکاری فتوشیمیایی ، میکروفیلم و فیلم اشعه  ایکس مورد استفاده قرار میگیرد و در واقع به عنوان یک کاهش دهنده و توسعه دهنده در صنعت عکاسی ؛ به عنوان معرف در تعیین مقدار کمی فسفات ؛ به عنوان آنتی اکسیدان مورد استفاده فراوان قرار میگیرد.

تشریح کامل کاربرد هیدروکینون در صنعت عکاسی :

بیشتر ظاهر کننده های سیاه و سفید در عکاسی مجموعه ای از هیدروکینون ها و متول ها یا هیدروکینون ها به همراه فنیدون ها (فنيل پيرازوليدون) است.یک ظاهر کننده معمولا حاوی یک یا دو معرف ظاهر کننده و یک محافظت کننده برای جلوگیری از اکسیداسیون محلول ظهور در هوا و یک تامپون قلیایی برای جلوگیری از انجام واکنش های غیر ضروری است.

هیدروکینون به صورت ظاهرکننده عمل کرده و به کینون تبدیل می شود و به ازای هر دو یون نقره ای که احیا میگردد دو پروتن نیز حاصل می شود.چون فرایند فوق برگشت پذیر است بنابراین حضور دو پروتن و کینون مانعی در فرایند ظهور ایجاد میکند.

برای حل کردن این مشکل از سولفیت سدیم استفاده می شود به این علت که سولفیت سدیم با کینون واکنش داده و امکان تبدیل کینون به هیدروکینون را از بین می برد و آنیون موجود هیدروکسید حاصل پروتن های موجود را از بین می برد و خنثی سازی می کند.

کاربرد در صنعت لاستیک :

از این محصول شیمیایی به عنوان واسطه برای تولید آنتی اکسیدان لاستیک و غذا استفاده می شود. دومین بزرگترین مصرف کننده هیدروکینون ، صنعت لاستیک است که برای تولید آنتی اکسیدان و آنتی زونان به هیدروکینون نیاز مبرم دارد.

کاربرد به عنوان اضافه شونده به تعدادی از مونومرهای صنعتی تا از پلیمریزاسیون در حین حمل ، ذخیره و فرآوری جلوگیری کند.

کاربرد هیدروکینون که به عنوان پاک کننده رادیکال های آزاد :

به طور گسترده در صنعت مونومر وینیل برای جلوگیری از پلیمریزاسیون رادیکال های آزاد در طول پردازش و ذخیره سازی استفاده می شود و باعث افزایش ماندگاری رزین های حساس به نور مانند پلیمرهای پیش سرامیک می شود .

کاربرد به عنوان تثبیت کننده های رزین های پلی استر غیر اشباع .

کاربرد هیدروکینون یک ترکیب معطر است  که در لوازم آرایشی به عنوان یک آنتی اکسیدان ، عطر ، عامل کاهنده یا بازدارنده پلیمریزاسیون عمل می کند .

کاربرد به عنوان بازدارنده زنگ زدگی در برج های خنک کننده .

کاربرد در فرمولاسیون چسب و رنگ مو .

کاربرد در تولید پلیمر :

هیدروکینون می تواند یک کاتیون هیدروژن را از هر دو گروه هیدروکسیل از دست داده و یونی دی فنولات ایجاد کند. نمک دی سدیم دی فنول هیدروکینون به عنوان یک واحد مونومر متناوب در تولید پلیمر PEEK مورد استفاده قرار میگیرد.

کاربرد هیدروکینون در صنعت به عنوان جلوگیری از خوردگی بویلر ها :

خوردگی در سیستم های تولید بخار باعث ایجاد مشکلات زیادی در واحد های صنعتی می شود.

اکونومایزرها و گرم کننده های آب تغذیه اولین مناطقی هستند که در یک سیستم تولید بخار در حال کار دچار خوردگی میشوند .

اکونومایزر به دلیل استفاده از انرژی گاز در حال خروجی از سیستم بویلر عاملی کلیدی در افزایش بهره وری حرارتی بویلر است که بروز خوردگی باعث کاهش راندمان و بهره وری بویلر می شود . عموما خوردگی در این تجهیزات در اثر ورود گاز اکسیژن و دی اکسید کربن و آمونیاک به وقوع میپیوندد.از این رو از هیدروکینون ها برای کاهش دادن اکسیژن محلول در جریان های ورودی به بویلر ها استفاده میشود.همچنین امروزه هیدرازین ها هم برای جلوگیری از خوردگی بویلر ها و دیگر تجهیزات در صنعت نیز مورد استفاده قرار میگیرد.

هیدروکینون در داروسازی و بیوشیمی :

توجه : این بخش صرفا جهت تکمیل مطلب از بستر اینترنت جمع آوری شده و در صلاحیت و حیطه شغلی این وبسایت نبوده ، لطفا در زمینه های مختلف غیر از مبحث مواد شیمیایی آزمایشگاهی با متخصصین آن زمینه ها ارتباط بگیرید.

این مبحث در مورد ماده ای است که یکی از ترکیبات آن هیدروکینون میباشد و این محصول در اینجا استفاده فراوان دارد توسط داروسازها.

داروسازی : این محصول در حالت تبدیل شده به حالت دارویی : از یک ترکیب دارویی این ماده برای درمان بیماری های پوستی مربوط به هایپرپیگمنتیشن استفاده می شود.  می تواند باعث سمیت در چندین اندام ، به ویژه کلیه شود. این دارو به عنوان یک درمان موضعی برای هایپرپیگمانتاسیون پوست و در محصولات آرایشی مختلف استفاده میگردد و عمدتا به ترکیبات گلوتاتیون متابولیزه می شود و ترکیبات اضافی DNA جهش زا را در سیستم های in vitro ایجاد می کند.

این ماده در شکل دارویی خود با کاهش تعداد ملانوسیت های موجود در پوست ، آنرا سفید می کند. ملانوسیت ها ملانین را تولید می کنند و ملانین همان چیزی است که باعث ایجاد رنگ پوست می شود.

در موارد هایپرپیگمانتاسیون ، به دلیل افزایش تولید ملانوسیت ، ملانین بیشتری وجود دارد. با کنترل این ملانوسیت ها ، پوست شما با گذشت زمان یکنواخت تر می شود.

برای اثر بخشی این ماده در شکل دارویی خود که صرفا توسط متخصصان داروسازی و پزشکی در مراکز دارویی تهیه میگردند به طور متوسط ​​حدود چهار هفته طول می کشد. قبل از دیدن نتایج کامل ، ممکن است چندین ماه استفاده مداوم از هیدروکینون به شکل دارویی طول بکشد.

اگر ظرف سه ماه پس از استفاده از OTC بهبودی مشاهده نکردید ، با متخصص پوست خود صحبت کنید. آنها ممکن است بتوانند فرمول دارویی مناسب با نیازهای شما را توصیه کنند.

رنگ آمیزی پوست :

از هیدروکینون به عنوان یک ماده موضعی در سفید شدن پوست برای کاهش رنگ پوست استفاده می شود. استعداد مشابه ایجاد متات در ایجاد درماتیت را ندارد.

 در سال 2006 FDA بیان کرد كه هیدروكینون را نمی توان بعنوان ماده سرطان زا بالقوه رد كرد . این نتیجه گیری بر اساس میزان جذب در انسان و بروز نئوپلاسم در موش صحرایی در چندین مطالعه انجام شده اظهار شد به این دلیل که تومورها در موش های بالغ افزایش یافته است از جمله هیپرپلازی سلول سلول فولیکولی تیروئید ، آنیزوکاریوز (تغییر در اندازه هسته) ، لوسمی سلول تک هسته ای ، آدنوم سلولهای کبدی وآدنوم سلول توبول کلیه .

مطالعات متعدد نشان داده است که هیدروکینون ، اگر به صورت خوراکی مورد استفاده قرار بگیرد ، می تواند باعث اکرونوز برون زا شود. این بیماری یک بیماری مسخ کننده است که در آن رنگدانه های سیاه و سفید بر روی پوست رسوب می کنند. با این حال ، داروهای پوستی حاوی این ماده به صورت موضعی تجویز می شوند. FDA هیدروكینون را در سال 1982 به عنوان یك محصول ایمن طبقه بندی كرده بود – به طور كلی بی خطر و موثر شناخته می شد در آن زمان. با این حال مطالعات بیشتری تحت برنامه ملی سم شناسی  (NTP) برای تعیین خطر استفاده از انسان برای انسان پیشنهاد شده است.ارزیابی هیدروکینون NTP شواهدی از اثرات سرطان زا بودن و ژنوتوکسیک طولانی مدت را نشان داد.

در حالی که استفاده از هیدروکینون به عنوان یک ماده روشن کننده می تواند با استفاده مناسب موثر باشد ، در عین حال این امکان وجود دارد که باعث حساسیت پوست شود. استفاده از کرم ضد آفتاب روزانه با درجه بالای PPD (تیره کننده رنگدانه مداوم) خطر آسیب بیشتر را کاهش می دهد. هیدروکینون گاهی اوقات با اسیدهای آلفا هیدروکسی ترکیب می شود که باعث تسکین پوست می شود و روند روشن شدن را سرعت میبخشد. درمان های موضعی داروی حاوی این ماده ، معمولاً حاوی 2٪ هیدروکینون هستند. در غیر این صورت ، غلظت های بالاتر (تا 4٪) باید با احتیاط مورد استفاده قرار بگیرند.

در حالی که هیدروکینون به طور گسترده ای برای درمان hyperpigmentation تجویز می شود ، سوالاتی در مورد مشخصات ایمنی این حالت دارویی توسط نهادهای نظارتی در اتحادیه اروپا ، ژاپن و ایالات متحده مطرح می شود و تحقیق در مورد ترکیبات دیگر را با کارآیی قابل مقایسه تشویق می کنند. چندین ترکیب از این دست در دسترس بوده یا در حال تحقیق هستند ، از جمله اسید آزلائیک ، اسید کوجیک ، رتینوئیدها ، سیستامین ، استروئیدهای موضعی ، اسید گلیکولیک و سایر ترکیبات. ثابت شده است که یکی از این داروها ، 4-بوتیل رورسینول ، در درمان اختلالات پوستی مربوط به ملانین با اختلاف زیاد ، و همچنین به اندازه کافی ایمن است .

چه شرایط پوستی می تواند از ترکیب دارویی تهیه شده از هیدروکینون بهره مند شود؟

در دارندگان ملاسما :افراد مبتلا به ملاسما بر روی پوست خود لکه های قهوه ای یا خاکستری مایل به قهوه ای دارند. این وصله ها بیشتر روی صورت مانند گونه ها یا بینی ایجاد شوند. همچنین می توانند در مناطقی از پوست که در معرض آفتاب قرار دارند ، مانند بازوها و گردن ظاهر شوند.

در دارندگان کک و مک : کک و مک ، لکه های تیره تری است که معمولاً در پوست روشن ایجاد می شود. با قرار گرفتن در معرض نور خورشید می توانند بیشتر مورد توجه قرار گیرند.

در دارندگان لنتیژین : لنتیژین یا لکه های پیری در مناطقی از پوست که بیشترین تابش آفتاب را دارند ایجاد می شوند. به عنوان مثال ، این لکه ها می توانند در صورت یا پشت دست ظاهر شوند.

این لکه ها تمایل دارند صاف ، تیره و بین 0.2 سانتی متر (سانتی متر) تا عرض 2 سانتی متر باشند .

در دارندگان جای جوش : چربی اضافی ، سلول های مرده پوست و باکتری ها می توانند در منافذ پوست جمع شده و باعث ایجاد آکنه شوند. بدن سعی می کند آسیب ها را برطرف کند ، اما گاهی اوقات جای زخم ایجاد می کند.

استفاده های دیگر از ترکیب دارویی ساخته شده با هیدروکوئینون : برخی از افراد به دلایل زیبایی ممکن است بخواهند پوست خود را روشن کنند. این مطلب خود می تواند برای افزایش اعتماد به نفس و عزت نفس این اشخاص فوایدی داشته باشد.

با این حال ، توجه به این نکته مهم است که شرایط فوق همه بی ضرر هستند و عموما حائز هیچ خطری محسوب نمیشوند.

ترکیب دارویی ساخته شده از هیدروکینون چقدر موثر است؟

در بیشتر موارد در خصوص روشن شدن پوست باید پس از چهار هفته اثر استفاده دیده شود. گاهی اوقات ممکن است دیدن هر تغییری بیشتر طول بکشد ، اما اگر بعد از سه ماه درمان هیچ اثر سفید کننده ای مشاهده نشود ، باید مصرف هیدروکینون متوقف شود.

برای افزایش کارایی ترکیب ساخته شده از هیدروکینون ، باید در معرض آفتاب نباشید ، یا لباس محافظ بپوشید و در خارج از خانه از ضد آفتاب SPF15 + استفاده کنید . از نور آفتاب کمی فاصله بگیرید بهتر است.

شکلهای داروی ساخته شده از هیدروکینون : کرم ، امولسیون ، ژل یا محلول.

ترکیب استاندارد :

مطالعات متعدد نشان داده است که حداکثر نتایج هنگام استفاده از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون به عنوان درمان ترکیبی با رتینوئید و کورتیکواستروئید رخ می دهد. پرمصرف ترین کرم ترکیبی سه گانه از هیدروکینون 4٪ ، ترتینوئین 0.05٪ و فلوئوسینولون استوناید 0.01٪ تشکیل شده است.استفاده در ترکیب با سایر عوامل به تجویز دیگر از یک متخصص پوست نیاز دارد.

نتایج در میان اشخاص متفاوت  خواهد بود.

حدود 35٪ تا 45٪ ترکیب ساخته شده با هیدروکینون پس از استفاده موضعی به طور سیستمیک جذب می شود.

موارد احتیاط در استفاده از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون :

استفاده از بنزوئیل پراکسید ، پراکسید هیدروژن ، و یا دیگر محصولات پراکسید در هنگام استفاده از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون ممکن است رنگ آمیزی موقت و تیره پوست ایجاد کند. اگر به طور تصادفی با هم استفاده شد ، پوست را با آب و صابون بشویید تا لک آن برطرف شود.

کرم های هیدروکینون ممکن است حاوی متابیسولفیت سدیم باشد که ممکن است در برخی افراد مستعد واکنش های آلرژیک جدی (از جمله آنافیلاکسی ) ایجاد کند.

ترکیب ساخته شده با هیدروکینون نباید در بارداری یا هنگام شیردهی استفاده شود.

عوارض جانبی مرتبط با استفاده از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون چیست؟

عوارض جانبی شایع عبارتند از:

• تحریک و حساسیت خفیف پوست (سوزش ، سوزش)
• درماتیت
• خشکی
• سرخی
• واکنش التهابی

این سند شامل تمام عوارض جانبی احتمالی نیست و ممکن است موارد دیگری نیز رخ دهد. برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد عوارض جانبی با پزشک خود مشورت کنید .

چه داروهایی با ترکیب ساخته شده با هیدروکینون تداخل می کنند؟

اگر پزشک شما را به استفاده از این دارو راهنمایی کرده است ، پزشک یا داروساز ممکن است از قبل در مورد هرگونه تداخل دارویی احتمالی آگاه بوده و شما را از نظر آنها تحت نظر داشته باشد. بنابراین ، قبل از استفاده از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون ، تمام محصولات مورد استفاده خود را به پزشک یا داروساز خود معرفی کنید. لیستی از تمام داروهای خود را با خود نگه دارید و این اطلاعات را با پزشک و داروساز خود به اشتراک بگذارید. برای مشاوره پزشکی اضافی ، یا اگر سوالات بهداشتی ، نگرانی یا اطلاعات بیشتری در مورد این دارو دارید ، با متخصص بهداشت یا پزشک خود مشورت کنید.

موارد منع مصرف ترکیب ساخته شده با هیدروکینون :

حساسیت بیش از حد.

آفتاب سوختگی.

از قرار گرفتن غیرضروری در معرض نور خورشید خودداری کنید.

بعد از تراشیدن مو یا استفاده از ماده موبر ، در نزدیکی چشم ، روی بریدگی ها ، ساییده شده گی ها یا آفتاب سوختگی استفاده نکنید.

در زمان بارداری و شیردهی از ترکیب ساخته شده با هیدروکینون بسیاربا احتیاط استفاده شود و با پزشک مربوطه مشورت شود.

توجه : هیچیک از موارد رشته پزشکی در صلاحیت این وبسایت نبوده ودر صورت سوالات در این زمینه ها با پزشکان و داروسازان و متخصصین آن زمینه ها ارتباط بگیرید.

خرید هیدروکینون :

جهت خرید این محصول شیمیایی جهت کاربردهای ذکر شده در بخش فوق و نیز انواع دیگر کاربردهای آزمایشگاهی ، تولیدی ، صنعتی و تحقیقاتی میتوانید از طریق تماس با واحد فروش این مجموعه اقدام نموده و محصول شیمیایی هیدروکینون را از برندهای مختلف و معتبر در حجمها و بسته بندی های مختلف در کمترین زمان ممکن دریافت کنید.

توصیف فیزیکی :

هیدروکینون درحالت طبیعی در گیاهانی مانند ذغال اخته ، بلوبری و گلابی به شکل آربوتین پیدا می شود . آربوتین عموما در برگ این گیاهان وجود دارد اما مقدار کمی از آن را نیز در میوه ها می توان یافت  .

این ماده شیمیایی یک محصول جامد بلوری سفید ، روشن ، براق ، خاکستری روشن یا بی رنگ است. این ماده بدون بو و طعم کمی تلخ در محلول آبی است و در آب حل می شود.

همچنین هیدروکینون در تعدادی از حشرات و گونه های مختلف گیاهان وجود دارد.

این ماده شیمیایی در برخی از سبزیجات ، میوه ها ، غلات ، قهوه ، چای و.. وجود دارد.

هیدروکینون ، همچنین به عنوان بنزن-1،4-دیول یا کینول شناخته می شود.

این محصول یک ترکیب آلی معطر است که نوعی فنول ، مشتق بنزن است و دارای فرمول شیمیایی C 6 H 4 (OH) 2 است . این دو گروه هیدروکسیل متصل به یک حلقه بنزن در یک پاراگراف موقعیت هستند.

 این ماده شیمیایی یک محصول جامد دانه ای سفید است . همچنین از مشتقات جایگزین این ترکیب اصلی به عنوان هیدروکینون یاد می شود. نام “هیدروکینون” اولین بار توسط فردریش وهلر در سال 1843 ابداع شد.

هیدروکینونی که در داروهای ترکیبی استفاده میشود یک ماده روشن کننده پوست است. این ماده پوست را سفید می کند ، که می تواند در درمان انواع مختلف هایپرپیگمنتیشن موثر واقع شود.

هیدروکینون هم به صورت طبیعی تولید می شود و هم به صورت شیمیایی سنتز می شود .

تولید در ابتدای مسیر :

جالب است بدانید که هیدروکینون توسط فرانسوی ها در سال 1820 میلادی از تقطیر خشک کوینیک اسید حاصل شد و از همان زمان در به کارگیری در موارد روشن سازی در لوسیون های بهداشتی مورد استفاده قرار گرفت و برای خرید هیدروکینون کارخانه دار ها در آن زمان اقدام نموده و شروع به تولید کردند.

تولید در فاز صنعتی :

هیدروکینون بصورت صنعتی به 2 روش اصلی تولید می شود.

روش اول :

روش پرکاربرد در مکانیسم واکنش به فرآیند کومن شباهت دارد و شامل دی کیلاسیون بنزن با پروپن برای دادن 1،4-دی ایزوپروپیل بنزن است . این ترکیب با هوا واکنش نشان می دهد تا بتواند بیس (هیدروپراکسید) را که از نظر ساختاری مشابه هیدروپراکسید کومن است ، به استون و هیدروکینون برساند.

روش دوم :

شیوه دوم شامل هیدروکسیلی از فنل با بیش از یک کاتالیزور است. در این تبدیل از پراکسید هیدروژن استفاده می شود و مخلوطی از هیدروکینون و کاتکول (بنزن-1،2-دیول) فراهم می شود:

C 6 H 5 OH + H 2 O 2 → C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O

روش های دیگر ، کمتر معمول عبارتند از:

یک روش ، سنتز بالقوه قابل توجهی از هیدروكینون از استیلن و پنتاكربونیل آهن است .پنتاكاربنیل آهن به عنوان كاتالیزور و نه به عنوان معرف در حضور آزاد عمل می كند گاز مونوکسیدکربن . عناصر رودیم یا روتنیم می تواند جایگزین آهن به عنوان کاتالیزور با بازده شیمیایی مطلوب شود اما به دلیل هزینه زیاد بازیابی از مخلوط واکنش معمولاً استفاده نمی شود.

همچنین هیدروکینون و مشتقات آن را می توان با اکسیداسیون فنل های مختلف تهیه کرد. به عنوان مثال می توان به اکسیداسیون سولفات Elbs و اکسیداسیون Dakin اشاره کرد.

واکنش گروه های هیدروکسیل هیدروکینون شبیه سایر فنل ها است و از نظر اسیدی ضعیف ارزیابی میشود. هیدروکینون به دلیل واکنشهای فریدل کرافت مانند آلکیلاسیون بسیار مستعد جایگزینی حلقه است . این واکنش در مسیر دستیابی به آنتی اکسیدان های معروف مانند 2- ترت -بوتیل-4-متوکسی فنل (BHA )  مورد سو استفاده قرار می گیرد . رنگ مفید کینیزارین با دیسیلاسیون هیدروکینون با انیدرید فتالیک تولید می شود .

این ماده شیمیایی در شرایط ملایم تحت اکسیداسیون قرار می گیرد و بنزوکینون می دهد . این روند می تواند معکوس شود. برخی از مشتقات هیدروکینون که به طور طبیعی وجود دارند این نوع واکنش را نشان می دهند ، یک نمونه آن کوآنزیم Q است . از نظر صنعتی این واکنش هر دو با خود هیدروکینون مورد استفاده قرار می گیرد اما بیشتر اوقات با مشتقات آن جایی که یک OH با یک آمین جایگزین شده است مورد استفاده قرار می گیرد.

وقتی هیدروكینون و بنزوكینون با نسبتی مشخص كریستالیزه می شوند ، یك مجموعه انتقال بار كریستالی به رنگ سبز تیره ( نقطه ذوب 171 درجه سانتیگراد) به نام كینیدرون (C 6 H 6 O 2 · C 6 H 4 O 2 )  تشکیل می شود. این مجموعه در آب گرم حل می شود . در اینجاست که دو مولکول در محلول جدا می شوند.

آمینینگ :یک واکنش مهم تبدیل هیدروکینون به مشتقات مونو و دی آمین است. متیل آمینوفنول ، که در عکاسی  مورد استفاده قرار میگیرد، به این روش تولید می شود:

C 6 H 4 (OH) 2 + CH 3 NH 2 → HOC 6 H 4 NHCH 3 + H 2 O

به طور مشابه دی امین ها ، که در صنعت لاستیک به عنوان عوامل آنتی زون مفید هستند ، به طور مشابه از آنیلین تولید می شوند :

C 6 H 4 (OH) 2 + 2 C 6 H 5 NH 2 → C 6 H 4 (N (H) C 6 H 5 ) 2 + 2 H 2 O

خطرات بهداشتی :

هیدروکینون بسیار سمی است. دوز کشنده احتمالی خوراکی برای انسان 50-500 میلی گرم در کیلوگرم یا بین 1 قاشق چای خوری تا 1 اونس برای 150 پوند است. این ماده شیمیایی تحریک کننده است اما خورنده نیست. دوزهای کشنده انسان از 5-12 گرم متغیر است .ظاهراً مرگ در اثر نارسایی تنفسی یا کمبود اکسیژن آغاز می شود.

خطرات آتش سوزی :

اگر گردو غبار هیدروکوئینون در منطقه محصور شود ممکن است ابر غبار مشتعل شود. این ماده شیمیایی می تواند با مواد اکسیدکننده واکنش نشان دهد و در حضور مواد قلیایی به سرعت اکسید می شود.

 هیدروکینون در هوا اکسید می شود.

پتانسیل آتش سوزی این محصول ، اگر در معرض گرما یا شعله قرار بگیرید ، جزئی است. این ماده شیمیایی می تواند با مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد.

خلاصه خطرات :

از هیدروكینون به عنوان یك عامل توسعه دهنده در عكاسی و به عنوان یك آنتی اکسیدان در لاستیك و مواد غذایی استفاده می شود. وزوز گوش (زنگ زدن در گوش) ، سرگیجه ، سردرد ، حالت تهوع ، استفراغ ، تنگی نفس ، فرسایش مخاط معده ، ادم اندام های داخلی ، سیانوز ، تشنج ، هذیان و فروپاشی ممکن است در نتیجه بلع مقدار زیادی از این محصول شیمیایی در انسان ایجاد شود همچنین هیدروکینون در انسان تحریک کننده پوست است.

 مواجهه مزمن (طولانی مدت) شغلی با گرد و غبار این محصول شیمیایی می تواند منجر به تحریک چشم ، اثرات قرنیه و اختلالات در بینایی و دید انسانها شود (تحریک ، حساسیت به نور ، پارگی ، آسیب به اپیتلیوم قرنیه و زخم قرنیه). هیچ اطلاعاتی درباره اثرات تولید مثل ، رشد و یا سرطان زایی هیدروکینون در انسان در دسترس نیست.

شواهدی از سرطان زایی این ماده در جوندگان در صورت بلع وجود دارد. افزایش میزان تومور پوست در موشهایی که از طریق پوست درمان می شوند گزارش شده است. EPA هیدروکینون را از نظر سرطان زایی طبقه بندی نکرده است.

 قرار گرفتن در معرض هیدروکینون برای عموم انسانها از طریق تماس با پوست و تنفس هوا هنگام استفاده از محصولاتی مانند لاک الکل ، رنگ ، چسب ، محصولات پوستی طراحی شده برای روشن شدن لکه های بدن و رنگ مو ایجاد می شود.

آثار عمومی تماس انسان با هیدروکینون: در مواردی سوزش چشم و آسیب چشم در کارگران در معرض گرد و غبار هیدروکینون گزارش شده است. برخی از کارگران با استفاده از محلولهای شیمیایی حاوی این ماده شیمیایی نسبت به آن حساسیت پیدا کرده اند. طبق گزارشات برخی از افراد نیز با استفاده از روشن کننده های پوست تجاری حاوی این ماده ، پوستی به رنگ آبی یا مایل به قهوه ای پیدا کردند. اثراتی از  این ماده شیمیایی در کلیه ، کبد و نیز سرطان ، در موشهای آزمایشگاهی و موشهایی که مقدار زیادی هیدروکینون در رژیم غذایی یا در آب استفاده کرده بودند ، یافت شد.

علائم و نشانه های قرارگیری حاد هیدروکینون:

این امکان وجود دارد که علائم و نشانه های قرار گرفتن در معرض حد زیادی از هیدروکینون ممکن است شدید باشد و شامل تنگی نفس (تنگی نفس) ، احساس خفگی ، افزایش میزان تنفس و نارسایی تنفسی باشد. در عین حال رنگ پریدگی (رنگ پریدگی پوست) ، سیانوز (رنگ آبی روی پوست و غشاهای مخاطی) و فروپاشی قلب و عروق ممکن است رخ دهد.

 اثرات نورولوژیک این واقعه میتواند شامل سردرد ، وزوز گوش (زنگ زدن در گوش) ، سرگیجه ، هذیان ، کشیدگی عضله ، لرزش و تشنج است.

این امکان وجود دارد که حالت تهوع ، استفراغ و تولید ادرار سبز تا سبز قهوه ای نیز ممکن است رخ دهد.

این امکان وجود دارد که هیدروکینون برای پوست ، چشم ها و غشاهای مخاطی تحریک کننده و خورنده باشد.

 زردی (رنگ زرد روی پوست) نیز ممکن است رخ دهد.

 روشهای پشتیبانی:

 قرار گرفتن در معرض حد زیادی از هیدروکینون ممکن است نیاز به ضدعفونی و حمایت از زندگی برای قربانیان داشته باشد.

 پرسنل اورژانس باید از لباس محافظ متناسب با نوع و میزان آلودگی استفاده کنند. در صورت لزوم باید تجهیزات تنفسی تصفیه کننده هوا مورد استفاده قرار دهد. وسایل نقلیه ای که عملیات نجات را انجام میدهد باید وسایلی مانند ورق های پلاستیکی و کیسه های پلاستیکی یکبار مصرف را برای جلوگیری از گسترش آلودگی به همراه داشته باشند.

استنشاق هیدروکینون:

قربانیان به هوای تازه منتقل شوند. پرسنل اورژانس باید از قرار گرفتن در معرض هیدروکینون خودداری کنند. علائم حیاتی از جمله نبض و میزان تنفس را ارزیابی کرده و هر گونه ضربه را یادداشت کنید. در صورت عدم تشخیص نبض ، CPR صورت پذیرد. اگر نفس نمی کشد، نفس مصنوعی بدهید.

در کل  کمکهای اولیه در زمان استنشاق هیدروکینون این است  : هوای تازه استفاده شود، استراحت نمایید. ممکن است تنفس مصنوعی لازم باشد. حتما برای مراقبت های پزشکی مراجعه کنید.

در صورت مواجهه  هیدروکینون با چشم ها :

 چشم ها باید حداقل به مدت 15 دقیقه با آب ولرم و فراوان شسته شوند (در صورت امکان لنزهای تماسی را جدا کنید) و سپس برای مراقبت های پزشکی مراجعه کنید.

در صورت مواجهه  هیدروکینون با پوست :

نواحی ای در پوست را  که در معرض هیدروکینون قرار گرفته اند دو بار با آب و صابون بشویید . لباسهای آلوده را بردارید. شستشو داده و سپس پوست را با آب و صابون بشویید .

در صورت بلعیدن این ماده شیمیایی:

 علائم حیاتی از جمله نبض و میزان تنفس را ارزیابی کرده و هرگونه ضربه را یادداشت کنید. در صورت عدم تشخیص نبض ، CPR صورت پذیرد. اگر نفس نمی کشد، نفس مصنوعی ارائه شود. اگر تنفس سخت است ، اکسیژن مصرف شود.

در نهایت :

ترکیب ساخته شده با هیدروکینون دور از دسترس کودکان نگهداری شود. در صورت مصرف بیش از حد ، بلافاصله از پزشک کمک گرفته شود یا با مرکز کنترل سموم تماس گرفته شود.

یک بررسی و تحقیق سم شناسی هیدروکینون گزارش های مختلفی را نشان داد که جذب نسبتاً سریع این ماده شیمیایی را از طریق مسیر خوراکی نشان می دهد ، از جمله مطالعه ای در مورد موش هایی که 3٪ هیدروکینون را در محلول سازنده بلعیده اند. علاوه بر این ، در موشهای صحرایی با دوز 350 میلی گرم در کیلوگرم ، جذب> 90٪ در سطح خون اندازه گیری شد ، با حداکثر سطح جذب این ماده مشاهده شده در عرض 1 ساعت.

وجود این ماده شیمیایی در طبیعت و محیط زیست :

خاک :

هیدروکینون دارای تحرک متوسطی در خاک است. انتظار نمی رود که فرار شدن هیدروکینون از سطح مرطوب خاک یک فرایند مهم باشد انتظار نمی رود هیدروكینون از سطح خشك خاك  (SRC) بر اساس فشار بخار آن تبخیر شود. انتظار می رود اگر در خاک آزاد شود ، هیدروکینون دارای تحرک متوسطی است که بر اساس تخمین زده می شود 240 کوک باشد.

آب: به نظر میرسد که انتظار می رود هیدروکینون به مواد معلق و رسوبات جذب شود  و فرار از سطح آب انتظار نمی رود .

پتانسیل غلظت زیستی در موجودات آبزی کم است .

تخریب غیرزیستی محیط زیست :

هیدروکینون همچنین ممکن است شبانه با نیترات واکنش نشان دهدرادیکال ها ، که یک واکنش آسان برای فنل های مشابه جایگزین شده است . تصور می شود که اکسیداسیون آزمایشگاهی هیدروکینون با دی اکسید منگنز نماینده اکسیدان هایی است که معمولاً در خاک وجود دارد. در pH <9 ، مشخص شد که هیدروکینون در حضور اسمکتیت ، یک ماده معدنی خاک رس جایگزین شده با یک شکل ، به کینون اکسید می شود ، که نشان می دهد ممکن است اکسیداسیون در خاک رخ دهد .

انتظار نمی رود که هیدروکینون در محیط تحت هیدرولیز قرار بگیرد به دلیل کمبود گروههای عملکردی که تحت شرایط محیطی هیدرولیز می شوند هیدروکسی کینون حاوی کروموفورهایی است که در طول موج> 290 نانومتر جذب می شوند و بنابراین ، در برابر نور خورشید (SRC)  مستعد ابتلا به فوتولیز مستقیم است.

غلظت پساب :

این ماده معمولاً در آب فرآیندهای عکاسی وجود دارد .

انتشارات جوی هیدروکینون در صنایع زیر مرتبط  است. مواد آلی صنعتی ، مواد و رزین های پلاستیکی ، داروهای دارویی ، رنگ ها و محصولات وابسته ، مواد خام و واسطه ای چرخه ای ، مواد آلی صنعتی ، آماده سازی های شیمیایی ، تصفیه نفت ، تجهیزات محاسبات الکترونیکی ، اجزای الکترونیکی و خدمات وابسته به تصاویر متحرک .

 انتشار هیدروکینون با تولید پلی وینیل استات و متیل متاکریلات همراه است .

سایر غلظت های محیطی :

هیدروکینون در سطوح کمیاب در دود سیگار وجود دارد.

در دود شومینه ها وجود دارد.

در محیط زیست :

تولید و استفاده از هیدروکینون به عنوان ماده شیمیایی واسطه ای ، چسب و ماده رنگ کننده مو و تجویز آن به عنوان ماده ضد رنگ پوست ممکن است منجر به انتشار آن از طریق جریان های مختلف زباله به محیط شود.

هیدروکینون به طور طبیعی در چندین بندپایان و گونه های مختلف گیاهان وجود دارد.

 اگر در هوا آزاد شود ، فشار بخار 2.4X10-5 میلی متر جیوه در 25 درجه سانتیگراد نشان می دهد که هیدروکینون در هر دو فاز بخار و ذرات موجود در جو وجود دارد.

 هیدروکینون فاز بخار در اثر واکنش با رادیکالهای هیدروکسیل تولید شده از نظر شیمیایی در جو تخریب می شود. نیمه عمر این واکنش در هوا 17 ساعت تخمین زده شده است.

 هیدروکینون فاز ذرات با رسوب خشک و مرطوب از جو خارج می شود.

 هیدروکینون ممکن است در برابر نور خورشید مستعد فولیز مستقیم باشد.

انتظار می رود که در صورت آزاد شدن در آب ، هیدروکینون به مواد معلق و رسوب جذب شود.

هیدروکینون آبی پس از 44 ساعت فتواکسیداسیون UV 75 درصد تجزیه را نشان داد.

منابع آلودگی طبیعی :

به عنوان محصول جانبی متابولیسم در چندین باکتری و گونه دریایی تشکیل می شود. هیدروكینون به طور طبیعی ، به عنوان آمیخته با بتا-D- گلوكوپیرانوزید ، در برگها ، پوست و میوه تعدادی از گیاهان ، به ویژه درختچه های اریكسی مانند قره قاط ، توت فرنگی  و بلوبری رخ می دهد .

 وجود آن ممکن است یک عامل مهم در مقاومت در برابر آتش سوزی در گلابی باشد ، و همچنین ممکن است سهم مهمی در مکانیسم های دفاعی تعدادی از حشرات باشد.

مواد غذایی حاوی این ماده :

مهیدروکینون در تعدادی از مواد غذایی مختلف مانند محصولات حاصل از گندم ، میوه ها و نوشیدنی هایی از جمله قهوه و چای وجود دارد . این ماده در مقادیر کمی در مخلوطی از مواد آلی قابل استحصال از عسل های نیوزیلند از مانوکا تک گل تشخیص داده شد.

در سوسک ها :

هیدروکینون ها یکی از دو معرف اصلی در غدد دفاعی سوسک ها به همراه پراکسید هیدروژن (و شاید ترکیبات دیگر ، بسته به نوع آن) باشد که در یک مخزن جمع می شوند. این مخزن از طریق یک دریچه کنترل شده عضله به یک محفظه واکنش با دیواره ضخیم باز می شود. این محفظه با سلولهایی پوشانده شده است که کاتالازها و پراکسیدازها را ترشح می کنند .محتویات مخزن به محض واکنش اجباری، کاتالاز و پراکسیدازها را به سرعت در حالت شکستن پراکسید هیدروژن و کاتالیز اکسیداسیون از هیدروکینون به این واکنش ها اکسیژن آزاد می کنند و گرمای کافی تولید می کنند تا مخلوط را به نقطه جوش برسانند و حدود یک پنجم آن را بخار کنند و یک اسپری گرم از شکم سوسک تولید کنند .

در سگ ها :

فارنسیل مشتقات هیدروکینون محرک اصلی تراوش بوش نوعی سگ پشمالوی باهوش سگ هستند ، که می تواند شدید شود  و درماتیت تماسی در انسان ایجاد کند.

در قارچ ها :

تحقیقات نشان میدهد که هیدروکینون سم فعال قارچ های Agaricus hondensis باشد.

همچنین یکی از ترکیبات شیمیایی موجود در کاستوره است .

این ترکیب از کیسه های کرچک بیور جمع شده است .

در زرشک آربوتین به هیدروکینون تبدیل می شود.

دانلود برگه اطلاعات ایمنی ماده شیمیایی ، هیدروکینون بصورت فایل PDF

قیمت هیدروکینون :

در صورت نیاز به خرید هیدروکینون میتوانید با استفاده از امکانات متنوع قرار داده شده در وبسایت اقدام نموده و در سریعترین زمان ممکن از قیمت هیدروکینون آگاهی یافته و آن را در کمترین فاصله زمانی ، به طرق مختلف در سراسر کشور دریافت نمایید. شایان ذکر است که این مرکز فروش هیدروکینون ، محصولات خود را طبق پروتکل تضمین ذکر شده در صفحه محصول ارائه داده و در خصوص تمامی کالاها در صورت لزوم ، مساله زنجیره دمایی درفرایند ارسال لحاظ خواهد شد .