ایزاتین

1H-Indole-2,3-dione

ایندول-2،3-دیون-h1

2,3-Indolinedione 

2،3-ایندولیندیون

Indoline-2,3-dione 

ایندولین-2،3-دیون

فروش ایزاتین ( ایساتین) :

جهت خرید ایزاتین مرک ، سیگما ، الدریچ ، ساپلکو با خلوص بالا و نیز دریافت قیمت ایساتین میتوانید از طریق سیستم های تماس با ما اقدام نمایید ، همچنین فروش 2،3-ایندولیندیون تولید شرکت های هندی و چینی و کره ای با خلوص بالا در حجم های متنوع توسط این گروه تجاری صورت میپذیرد . ارسال محصول ایندولین-2،3-دیون جهت تمام نقاط کشور توسط این گروه بازرگانی صورت گرفته و از طرق مختلف قابل ارسال میباشد.

اطلاعات فنی :

Isatin

ایزاتین

CAS :

91-56-5

کد مرک (MERCK) :

820709

کد سیگما آلدریچ sigmaaldrich :

114618

فرمول شیمیایی :

C₈H₅NO₂

انحلال پذیری :

محلول در آب جوش و دی اتیل اتر

ناسازگاری ها :

ناسازگار با عوامل اکسید کننده

ایزاتین که به نام تریبولین نیز شناخته می شود ، یک ترکیب آلی با فرمول C₈H₅NO₂ است . ایندولین-2،3-دیون یک مشتق ایندول است که برای اولین بار توسط Erdman و Laurent در سال 1841 به عنوان یک محصول اکسیداسیون رنگ نیل با اسید نیتریک و اسیدهای کرومیک به دست آمد . ایساتین در بسیاری از گیاهان یافت می شود و پایه های شیف ایزاتین برای کاربردهای دارویی مورد بررسی قرار گرفته است.

ایندول-2،3-دیون-h1 یک محصول طبیعی شناخته شده است که می تواند در گیاهان موجود باشد ، همچنین در انسان ، به عنوان مشتق متابولیکی آدرنالین یافت می شود .

2،3-ایندولیندیون همچنین می تواند به عنوان یک معرف اسپری کروماتوگرافی برای اسیدهای آمینه و همچنین به عنوان ماده مرجع در تهیه نیل و مایا بلو استفاده شود . مسئول رنگ زردی است که رنگدانه زرد مایا به نمایش گذاشته است.

ایساتین در سنتز طیف گسترده ای از ترکیبات فعال بیولوژیکی از جمله داروهای ضد تومور ، محصولات ضد ویروس ، داروی اچ آی وی و داروی سل استفاده می شود .

ایزاتین و مشتقات آن نشان دهنده یک کلاس مهم از ترکیبات هتروسیکلیک است که می تواند به عنوان پیش ساز برای سنتز داروها استفاده شود . از زمان کشف این ترکیب ، کارهای تحقیقاتی زیادی در رابطه با سنتز، خواص شیمیایی و کاربردهای بیولوژیکی و صنعتی ایندولین-2،3-دیون انجام شده است.

آماده سازی ایزاتین :

2،3-ایندولیندیون با ترکیب آنیلین با هیدرات کلرال و هیدروکسیل آمین کلراید در سولفات سدیم آبی برای تولید ایزونیتروزوآستانیلید ساخته شد که پس از تیمار با اسید سولفوریک غلیظ جدا شد تا ایزاتین بیش از 75 درصد بدست آید.

مکانیسم اثر ایساتین :

ایندول-2،3-دیون-h1 یک ایندول درون زا است که مونوآمین اکسیداز (MAO) را مهار می کند و برای MAO-B از ایزوفرم MAO-A انتخابی تر است. 2،3-ایندولیندیون با مهار MAO، سطح دوپامین را در مغز افزایش می‌دهد و در مدل‌های حیوانی مبتلا به بیماری پارکینسون (PD) این ترکیب می‌تواند از کاهش دوپامین جلوگیری کند.

واکنش پذیری :

وجود یک حلقه معطر، یک کتون و یک بخش γ-لاکتام، به ایساتین پتانسیل نادری را می دهد که هم به عنوان یک الکتروفیل و هم به عنوان هسته دوست استفاده شود: در واقع، این ماده تحت تعداد زیادی واکنش، مانند جایگزینی N، الکتروفیلیک قرار می گیرد. جایگزینی آروماتیک در موقعیت‌های C-5 و C-7 حلقه فنیل، افزودن‌های هسته دوست به گروه کربونیل C-3، کاهش‌های انتخابی شیمیایی، اکسیداسیون، انبساط حلقه و انولاسیون اسپیرو. به دلیل این واکنش منحصر به فرد، این ترکیب یکی از با ارزش ترین بلوک های سازنده در سنتز آلی در نظر گرفته می شود.

این ماده شیمیایی می تواند یک واکنش دهنده باشد برای :

• واکنش‌های آبشاری با آمینال‌های کتن هتروسیکلیک.
• واکنش های تراکم Knoevenagel.

خلاصه:

ایساتین اساس سنتز سایر مشتقات مهم بیولوژیکی مانند تریپتانترین ، ایندیروبین ها و 2-اکسیندول ها را تشکیل می دهند . مشتقات  ایزاتین نیز کاربردهای صنعتی مختلفی دارند . به عنوان مثال، آنها به عنوان بازدارنده های خوردگی ها ، به عنوان حسگرهای فلورسنت ها و همچنین در صنعت رنگ ها استفاده می شوند .

• ایساتین یک مهارکننده اکسید کننده مونوآمین درون زا (MAO) است که در استرس و اضطراب نقش دارد.
• علاوه بر این، ایندول-2،3-دیون-h1 آلکالین فسفاتاز (ALP)، گوانیلات سیکلاز محلول تحریک شده با اکسید نیتریک (NO) و سایر آنزیم ها را مهار می کند.
• 2،3-ایندولیندیون ها تحت یک روش احیا مانند ولف کیشنر با هیدرازین هیدرات ، تحت شرایط ملایم، برای تولید اکسیندول های مربوطه استفاده می شود.
• این ترکیب به عنوان معرف اسپری کروماتوگرافی برای تشخیص اسید آمینه استفاده می شود.
• ایندولین-2،3-دیون اگر با اسید سولفوریک و بنزن خام مخلوط شود رنگ آبی (ایندوفنین) را تشکیل می دهد.
• از این ترکیب به عنوان ماده مرجع در تهیه رنگ نیل و مایا بلو استفاده می شود . همچنین مسئول رنگ زرد نشان داده شده توسط رنگدانه “مایا یلو” است.

کاربردهای موردی :

کاربردهای ایزاتین به عنون واکنش دهنده :

از ایساتین می توان به عنوان یک واکنش دهنده برای تهیه موارد زیر استفاده کرد :

• مشتقات فتالازینون ها .
• مشتقات اسپیروکسیندول ها.
• عواملی علیه سلول‌های مقاوم به چند دارو که P-گلیکوپروتئین ها را شامل می شوند.
• تیازولیدینون ها به عنوان مهارکننده های قوی و انتخابی پروتئین تیروزین فسفاتاز B مایکوباکتریوم توبرکلوزیس با ایندولین-2-ان ترکیب شده اند.
• ترکیبات تریازول-ایساتین به عنوان عوامل بالقوه ضد باکتری ها و ضد قارچی ها .
• داربست های مرتبط بیولوژیکی مانند اسپیرو[ایندول-تیازولیدینون ها].

خرید ایزاتین :

جهت خرید این محصول شیمیایی جهت کاربردهای ذکر شده در بخش فوق و نیز انواع دیگر کاربردهای آزمایشگاهی ، تولیدی ، صنعتی و تحقیقاتی میتوانید از طریق تماس با واحد فروش این مجموعه اقدام نموده و محصول شیمیایی ایساتین را از برندهای مختلف و معتبر در حجم ها و بسته بندی های مختلف در کمترین زمان ممکن دریافت کنید.