مقالات مواد شیمیایی

ال تریپتوفان

L-Tryptophan

ال تریپتوفان

نام های مترادف :

L-α-Amino-3-indolepropionic acid
ال آلفا آمینو 3 ایندول پروپیونیک اسید
 (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
آمینو ایندولیل پروپیونیک اسید
 

بسته بندی های کالا :

میلیگرم100-10میلی گرم-1گرم-5-10-25-50-100-250-500-1کیلو

کدهای محصول :

108396 – T0254- T8941- 93659-
51145

برندهای کالا :

MERCK - SIGMA - ALDRICH - SUPELCO -هند و چین
خلوص ال تریپتوفان :
99%

ضمانت اصالت کالا

در خصوص تمامی کالاهای ارائه شده توسط کالا علم

ارسال سریع کالا به سراسر کشور

بسته بندی ایمن توسط گروه توزیع کالا علم

حفظ زنجیره سرمایی در فرایند ارسال

استفاده از تجهیزات خنک کننده در صورت لزوم

7 روز ضمانت بازگشت کالا

طبق پروتکل تعریف شده

اطلاعات جزئی :

انحلال پذیری :  10گرم در لیتر.

حلالیت : محلول در آب ، آمونیاک ، الکل داغ ، هیدروکسیدهای قلیایی و اسیدهای رقیق. کمی در اسید استیک و اتانول حل می شود. نامحلول در کلروفرم و اتیل اتر.

تجزیه : هنگامی که برای تجزیه گرم می شود ، گازهای سمی / اکسید نیتریک / منتشر می کند.

دسته های خطر : با اسیدهای قوی و عوامل اکسید کننده قوی ناسازگار است.

معرفی محصول :

ال تریپتوفان یک اسید آمینه است.اسیدهای آمینه بلوک های سازنده پروتئین هستند. ال تریپتوفان یک اسید آمینه “ضروری” می باشد، زیرا بدن نمی تواند به تنهایی آن را بسازد و باید از طریق غذا به دست آید.ال تریپتوفان به عنوان بخشی از رژیم غذایی مصرف می شود و در غذاهای حاوی پروتئین یافت می شود.این اسید آمینه پیش ساز نیاسین ، سروتونین ، ملاتونین و غیره می باشد و از آن به طور گسترده ای به عنوان عنصری در تزریق استفاده می شود.

شرح :

ال تریپتوفان یکی از نه اسید آمینه ضروری برای انسان است “ضروری” به این دلیل که بدن نمی تواند آن را سنتز کند ، بنابراین باید بخشی از رژیم غذایی باشد.این آمینو اسید در بسیاری از غذاهای رایج یافت می شود،به ویژه غذاهایی که سرشار از پروتئین هستند،مانند:گوشت قرمز ، مرغ ، تخم مرغ ، لبنیات وغیره.

ال تریپتوفان پیش ساز سنتز سروتونین است. تریپتوفان از سد خونی مغزی عبور کرده و به L-5-hydroxytryptophan (5-HTP) تبدیل می شود که به نوبه خود به سروتونین تبدیل می شود.سروتونین هورمونی است که سیگنال ها را بین سلول های عصبی منتقل می کند. همچنین باعث تنگ شدن عروق خونی و برای تنظیم اشتها ، خلق و خو و تولید ملاتونین مفید می باشد. افراد مبتلا به افسردگی دارای عدم تعادل سروتونین و سایر مواد شیمیایی مغز هستند.بنابراین ،افزایش سطح سروتونین در مغز می تواند علائم افسردگی را بهبود بخشد.

ملاتونین هورمونی است که توسط غده صنوبری در حیوانات تولید می شود و خواب و بیداری را تنظیم می کند. سروتونین یک انتقال دهنده عصبی مغز ، عامل لخته شدن پلاکت ها و هورمون عصبی است که در اندام های سراسر بدن یافت می شود. متابولیسم تریپتوفان به سروتونین به مواد مغذی مانند ویتامین B6 ، نیاسین و گلوتاتیون نیاز دارد. نیاسین (همچنین به عنوان ویتامین B3 شناخته می شود) متابولیت مهم تریپتوفان است. این ماده از طریق اسیدهای کینورنین و کینولینیک ، که محصول تجزیه تریپتوفان هستند ، سنتز می شود.

بطور خلاصه تر می توان گفت بدن انسان از تریپتوفان برای ساخت سه ترکیب مهم استفاده می کند :

ملاتونین : هورمونی که به تنظیم چرخه خواب و بیداری کمک می کند.

سروتونین : یک انتقال دهنده عصبی است که به کنترل خلق و خو و شروع خواب کمک می کند.

نیاسین : کبد از تریپتوفان برای تولید نیاسین (که به ویتامین B3 نیز معروف است) استفاده می کند که به تنظیم متابولیسم و ​​سالم ماندن سلول ها کمک می کند.

تاریخچه :

در سال 1901 ، بیوشیمی دانان انگلیسی “Frederick Gowland Hopkins” و “Sydney W. Cole” تریپتوفان را در مشتقات شیر ​​کازئین کشف کردند. (در سال 1929 ، هاپکینز برنده جایزه نوبل فیزیولوژی یا پزشکی برای کشف ویتامین ها بود.) اولین سنتز آزمایشگاهی تریپتوفان توسط شیمی دان/داروساز آلمانی الکساندر الینجر در سال 1906 گزارش شد.

طبقه بندی شیمیایی ال تریپتوفان :

ال تریپتوفان ، که با نام Trp نیز شناخته می شود ، متعلق به گروه ترکیبات آلی است که به نام اسیدها و مشتقات ایندولیل کربوکسیلیک شناخته می شوند. ایندولیل کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات آن ترکیباتی هستند که دارای یک زنجیره کربوکسیلیک اسید (حداقل 2 اتم کربن) متصل به یک حلقه ایندول هستند.ال تریپتوفان یک ترکیب اساسی بسیار قوی است (بر اساس pKa آن).ال تریپتوفان در همه گونه های زنده وجود دارد،از باکتری گرفته تا انسان. در انسان ،ال تریپتوفان در تعدادی از واکنش های آنزیمی شرکت می کند. به طور خاص ،ال تریپتوفان را می توان از طریق عمل آنزیم تریپتوفان 2،3-دیوکسیژناز به n-formylkynurenine تبدیل کرد. علاوه بر این ،ال تریپتوفان و تتراهیدروبیوپترین را می توان از طریق برهم کنش با آنزیم تریپتوفان 5-هیدروکسیلاز 1-L-enantiomer تریپتوفان به 5-هیدروکسی-L- تریپتوفان و 4a-hydroxytetrahydrobiopterin تبدیل کرد.

عملکرد ال تریپتوفان :

متابولیسم ال تریپتوفان به سروتونین و ملاتونین و نیاسین. گروه های عملکردی تغییر یافته پس از هر واکنش شیمیایی با رنگ قرمز مشخص می شوند.

اسیدهای آمینه ، از جمله تریپتوفان ، به عنوان عناصر سازنده در بیوسنتز پروتئین مورد استفاده قرار می گیرند و پروتئین ها برای حفظ زندگی مورد نیاز هستند. بسیاری از حیوانات (از جمله انسان) نمی توانند تریپتوفان را سنتز کنند، آنها باید آن را از طریق رژیم غذایی خود بدست آورند و آن را به یک اسید آمینه ضروری تبدیل کنند.تریپتوفان یکی از اسیدهای آمینه کمتر رایج در پروتئین ها است،اما هر زمان که ظاهر شود نقشهای ساختاری یا عملکردی مهمی ایفا می کند. به عنوان مثال ، باقی مانده های تریپتوفان و تیروزین نقش ویژه ای در “لنگر انداختن” پروتئین های غشایی درون غشای سلولی دارند. تریپتوفان ، همراه با سایر اسیدهای آمینه معطر ، در برهم کنش های گلیکان و پروتئین نیز مهم است. علاوه بر این ، تریپتوفان به عنوان پیش ساز بیوشیمیایی برای ترکیبات زیر عمل می کند :

سروتونین (یک انتقال دهنده عصبی ) که توسط تریپتوفان هیدروکسیلاز سنتز می شود.

ملاتونین (یک هورمون عصبی ) به نوبه خود از سروتونین ، از طریق آنزیم های N-acetyltransferase و 5-hydroxyindole-O-methyltransferase سنتز می شود .

کینورنین ، که تریپتوفان عمدتا (بیش از 95) متابولیزه می شود. دو آنزیم ، یعنی ایندولامین 2،3-دیوکسیژناز (IDO) در سیستم ایمنی و مغز و تریپتوفان دیوکسی ژناز(TDO)  در کبد،مسئول سنتز کینورنین از تریپتوفان هستند. مسیر کینورنین از کاتابولیسم تریپتوفان در بیماری های مختلف تغییر داده، از جمله اختلالات روانی مانند اسکیزوفرنی،اختلال افسردگی اساسی، و اختلال دوقطبی است.

نیاسین ، که به ویتامین “B3” نیز معروف است ، از طریق تریپتوفان از طریق کینورنین و اسیدهای کینولینیک سنتز می شود.

اکسین ها (دسته ای از فیتوهورمون ها) از تریپتوفان سنتز می شوند.

اختلال سوء جذب فروکتوز باعث جذب نادرست تریپتوفان در روده ، کاهش سطح تریپتوفان در خون، و افسردگی می شود.

در باکتری هایی که تریپتوفان را سنتز می کنند ، سطوح بالای سلولی این اسید آمینه باعث فعال شدن پروتئین سرکوب کننده می شود که به اپرون trp”” متصل می شود.اتصال این سرکوب کننده به اوپرون تریپتوفان از رونویسی “DNA” پایین دست که کد کننده آنزیم های دخیل در بیوسنتز تریپتوفان است،جلوگیری می کند. بنابراین سطوح بالای تریپتوفان از سنتز تریپتوفان از طریق یک حلقه بازخورد منفی جلوگیری می کند و هنگامی که سطح تریپتوفان سلول دوباره کاهش می یابد ، رونویسی از اپرون trp”” از سر گرفته می شود. این اجازه می دهد تا به سرعت در برابر تغییرات سطوح تریپتوفان داخلی و خارجی سلول ها واکنش سریع تنظیم شود.

ثبات و واکنش پذیری :

واکنشهای هوا و آب : کمی در آب حل می شود.

گروه واکنشی  : نمک ، اسیدی.

مشخصات واکنش : نمک های اسیدی مانند ال تریپتوفان عموماً در آب محلول هستند . محلولهای بدست آمده حاوی غلظت متوسط یونهای هیدروژن بوده و pH آنها کمتر از 7.0 است. آنها به عنوان اسید واکنش می دهند و بازها را خنثی می کنند. این خنثی سازی ها گرما تولید می کنند ، اما کمتر یا بسیار کمتر از خنثی سازی اسیدهای معدنی ، اگزواسیدهای معدنی و کربوکسیلیک اسید ایجاد می شود. آنها معمولاً به عنوان عوامل اکسید کننده یا عوامل احیا کننده واکنش نشان نمی دهند اما چنین رفتاری غیرممکن نیست. بسیاری از این ترکیبات واکنشهای آلی را کاتالیز می کنند.

جذب ، توزیع و دفع :

تریپتوفان به راحتی از دستگاه گوارش جذب می شود. تریپتوفان به طور گسترده به آلبومین سرم متصل است. به سروتونین و سایر متابولیتها ، مشتقات کینورنین متابولیزه شده و از طریق ادرار دفع می شود. به نظر می رسد پیریدوکسین و اسید اسکوربیک در متابولیسم آن دغدغه دارند.

متابولیسم/متابولیت ها :

تریپتوفان توسط تریپتوفان پیرولاز و تریپتوفان هیدروکسیلاز در کبد متابولیزه می شود. متابولیت ها شامل هیدروکسی تریپتوفان است که سپس به سروتونین تبدیل می شود و مشتقات کینورنین . مقداری تریپتوفان به نیکوتینیک اسید و نیکوتین آمید تبدیل می شود.پیریدوکسین و اسید اسکوربیک به ترتیب در دکربوکسیلاسیون و هیدروکسیلاسیون تریپتوفان کوفاکتور هستند. پیریدوکسین ظاهرا از تجمع متابولیت های کینورنین جلوگیری می کند.

برنامه های کاربردی ال تریپتوفان :

  • ال تریپتوفان برای رشد طبیعی در نوزادان و برای تعادل نیتروژن در بزرگسالان ضروری است.
  • به عنوان یک مکمل غذایی طبیعی عمل می کند و به عنوان یک داروی ضدافسردگی ،ضد اضطراب و خواب استفاده می شود.
  • به عنوان پیش ساز نیاسین ، آلکالوئیدهای ایندول و سروتونین استفاده می شود.
  • به عنوان یک کاوشگر فلورسنت ذاتی مهم عمل می کند ، که به برآورد ماهیت محیط ریز تریپتوفان می پردازد.

کاربرد ال تریپتوفان برای حیوانات :

ال تریپتوفان می تواند در تجدید پروتئین های پلاسما در حیوانات نقش داشته باشد و می تواند نقش ریبوفلاوین را ارتقاء دهد و همچنین به سنتز نیاسین هم کمک کند ، که می تواند آنتی بادی ها را در جنین حیوانات باردار افزایش دهد و باعث افزایش شیردهی در گاوهای شیری شود. در دوران شیردهی هنگامی که دام و طیور فاقد تریپتوفان هستند ، کاهش رشد ، کاهش وزن ، کاهش تجمع چربی ، آتروفی بیضه در نرهای پرورشی ایجاد می شود.

  • دمای نگهداری: نگهداری در یخچال
  • فرم محصول : جامد
  • چگالی : 36 1.36
  • نقطه جوش : 447.91 درجه سانتی گراد
  • نقطه ذوب : 290 درجه سانتی گراد
  • ضریب شکست : 32 درجه
  • رنگ : کریستال سفید تا زرد مایل به سفید
  • بو : بی بو
  • طعم : کمی تلخ
  • لینک کالا در سایت تولید کننده : کلیک نمایید

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *